Die Verwendung von 2-Chlormethylpyridin-N-oxiden in Cycloadditionen mit isolierten Doppelbindungen
It is shown that heterocyclic tetraenes of type 3 and 4, generated from chloromethyl-pyridine N-Oxides (cf. 1) and epoxyvinylpyridine N-oxides (cf. 2) resp., give raise to [8 + 2]-cycloadducts with isolated, olefinic double bonds (cf. 5 and 6) together with their respective substitution products (c...
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| Published: |
Swiss Chemical Society
1980-11-01
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| Series: | CHIMIA |
| Online Access: | https://www.chimia.ch/chimia/article/view/9492 |
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| author | Martin Riediker Walter Graf |
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It is shown that heterocyclic tetraenes of type 3 and 4, generated from chloromethyl-pyridine N-Oxides (cf. 1) and epoxyvinylpyridine N-oxides (cf. 2) resp., give raise to [8 + 2]-cycloadducts with isolated, olefinic double bonds (cf. 5 and 6) together with their respective substitution products (cf. 11 and 12). The cycloadducts 5 and 6 can be converted into ring opened products (cf. 9 and 10) by bond-isomeric cycloreversion (cf. 7 and 8) induced by proton abstraction with DBU.
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| format | Article |
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| institution | OA Journals |
| issn | 0009-4293 2673-2424 |
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| publishDate | 1980-11-01 |
| publisher | Swiss Chemical Society |
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| series | CHIMIA |
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