Präzisierung der Konstitution der Sulfonierungsprodukte von o-Toluidin

Sulfonation of o-toluidine (1) in oleum yields only 2-amino- toluene-4-sulfonic acid (4), while the isomeric 2-aminotoluene- 5-sulfonic acid (2) can be prepared solely by baking the acid sulfate salt of 1. Further sulfonation of 4 afforded 2-amino- toluene-4,5-disulfonic acid (6) whose structure wa...

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Main Authors: Alfred Courtin, Kurt Brenneisen
Format: Article
Language:deu
Published: Swiss Chemical Society 1972-06-01
Series:CHIMIA
Online Access:https://www.chimia.ch/chimia/article/view/9014
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format Article
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issn 0009-4293
2673-2424
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publisher Swiss Chemical Society
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spelling doaj-art-28d933b00a9548adac3bbd1611c75d052025-08-20T02:29:54ZdeuSwiss Chemical SocietyCHIMIA0009-42932673-24241972-06-0126610.2533/chimia.1972.307Präzisierung der Konstitution der Sulfonierungsprodukte von o-ToluidinAlfred Courtin0Kurt Brenneisen1Farbstoff-Forschung der Sandoz AG, Basel (Schweiz)Farbstoff-Forschung der Sandoz AG, Basel (Schweiz) Sulfonation of o-toluidine (1) in oleum yields only 2-amino- toluene-4-sulfonic acid (4), while the isomeric 2-aminotoluene- 5-sulfonic acid (2) can be prepared solely by baking the acid sulfate salt of 1. Further sulfonation of 4 afforded 2-amino- toluene-4,5-disulfonic acid (6) whose structure was proven by deamination to toluene-3,4-disulfonic acid (8). The latter was independently synthesized from 4-aminotoluene-3-sulfonic acid (7) by successive treatment with potassium ethyl xanthate, hydrolysis and oxidation. https://www.chimia.ch/chimia/article/view/9014
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