ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНА - Константин Константинович Босов; Ирина Александровна Крупнова; Екатерина Валерьевна Пивоварова; Геннадий Тимофеевич Суханов; Анна Геннадьевна Суханова; Юлия Вадимовна Филиппова (Ползуновский вестник)
Интерес к пятичленным гетероциклическим соединениям 1,2,4-триазолового ряда, с одной стороны обусловлен наличием нескольких реакционных центров в молекуле стартового триазолового синтона, что позволяет рассматривать такие структуры в качестве эффективного строительного блока при синтезе новых производных на их основе. С другой стороны, систематические исследования позволили обнаружить широкий спектр практически полезных и уникальных свойств указанного класса соединений и сделать их достаточно ценными объектами для использования в различных областях науки и техники. Поэтому исследования, направленные на создание новых производных 1,2,4-триазолового ряда, изучение их реакционной способности и свойств являются весьма актуальными и перспективными. В представленной работе осуществлен синтез ранее неизвестных 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-оновых производных, содержащих в своей структуре различные реакционноспособные функциональные группы в ряду: пропаргильная, цианометильная и аллильная. В основе создания функционализированных триазолоновых производных лежит реакция алкилирования активированной солевой формы 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-онового синтона различным типом алкилирующего агента (пропаргилбромид, хлорацетонитрил, аллилбромид) в среде полярного апротонного растворителя в присутствие органического катализатора. Структура полученного ряда новых функционализированных производных 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-она надежно подтверждена с помощью комплексного исследования спектральными методами анализа (1Н, 13С ЯМР- и ИК-спектроскопия). Методами ДСК и ТГА изучены термические свойства целевых продуктов. Введение в базовую структуру 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-она новых достаточно реакционноспособных центров различного строения позволяет изменять физико-химические характеристики, расширять синтетический потенциал полученных соединений и делает их привлекательными объектами органического синтеза для создания новых потенциально биологически активных молекул.